对于这段糟糕的父子关系，盖西的母亲也曾试图努力缓和，但失败了，就像她无法劝丈夫成功戒酒一样。
盖西18岁时开始参与政治，并且获得了一份工作，即为一个民主党候选人担任助理。
父亲对盖西的这份工作十分不满，大骂盖西是懦夫。
在盖西担任民主党候选人助理时，父亲为盖西买了一辆车，但是汽车却在父亲的名下，盖西还得每月向父亲还款。
在还款期间，只要盖西出现忤逆父亲的言行，那么车钥匙就会被收回。
后来盖西为自己配了一把车钥匙，父亲知道后十分生气，然后把汽车的分电器盖直接拆掉了。
在盖西的回忆中，这是段令人恶心的经历。
后来盖西被安排到停尸房工作，这段经历给盖西带来了很大的影响。
盖西一直住在防腐室后的一间小屋中。
一天晚上，盖西独自待在停尸房，并且爬到了一个年轻男性死者的身旁，他忍不住拥抱和抚摸了这具冷冰冰的尸体。
3个月后盖西回到了芝加哥，并且进入一所商学院学习，毕业后他开始在一家鞋业公司当销售员，后来便晋升为部门经理。
其间，盖西加入了青年商会，并渐渐成为商会的骨干。
在一次商会举办的酒会上，盖西被一名男同事灌醉，然后到男同事家中休息，其间两人发生了性关系，这是盖西第一次同性恋经历。
在这里，盖西和一个名叫玛丽莲·迈尔斯的同事结婚了，玛丽莲的父亲是几家肯德基的老板，后来盖西便和妻子搬到岳父家中居住。
盖西和玛丽莲生下了一个儿子和一个女儿。
初为人父的盖西十分快乐，并且认为这段经历在他的人生中是完美的。
不久，盖西的父亲前来看他，并对盖西说：“儿子，是我看错你了。”
这是一种难得的赞赏。
此时盖西的生活表面上看起来是光鲜亮丽的，但实际上却是阴暗的，对于妻子他有着难以启齿的秘密。
盖西卷入到色情和毒品中，还在地下室开了一家俱乐部，邀请在快餐店工作的人参加，并且伺机向年轻男子下手，灌醉对方并且与对方发生性关系，当遭到对方的拒绝时，盖西会以开玩笑为由糊弄过去。
1967年8月，盖西认识了一个名叫康纳德·福尔西斯的少年。
康纳德只有15岁，是快餐店员工的儿子。
在盖西成功把康纳德引诱到家中后，就开始让康纳德观看色情电影并且给他灌酒，最后盖西对康纳德下手了。
几个月后，又有几个青少年遭到了盖西的毒手。
盖西总是想尽办法让这些青少年放弃报案。
盖西会告诉一些青少年，他这么做是为了搞科研，目的是为了保护同性恋的利益，事后还会给这些青少年一些报偿。
盖西甚至还拿妻子作为诱饵，引诱一名青年和妻子睡觉，然后再勒索对方，逼迫对方和自己发生性关系。
后来，康纳德把自己受过性侵犯的经历告诉了父亲，他的父亲立刻报警，警方逮捕了盖西。
对此，盖西选择了否认。
为了阻止康纳德到法庭上作证，盖西便以300美元为诱饵，让一个18岁的男孩罗素·施罗德攻击唐纳德。
被狂揍了一顿的康纳德立刻报警，施罗德在被捕后交代是盖西让他殴打康纳德的。
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